52558-24-4 kyselina (S)-3-(terc-butyloxykarbonylamino)-2-hydroxypropionová

(S)-isoserin 15a (21 g, 0,20 mol) byl rozpuštěn v tetrahydrofuranu (100 ml) a bylo přidáno směsné rozpouštědlo 10% vodný roztok hydroxidu sodného (100 ml), di-terc-butyldikarbonát (50 ml, 0,22 mol). Reakce probíhala při teplotě místnosti po dobu 9 hodin. Vodná fáze se upravila na pH 2 pomocí 4 mol/l kyseliny chlorovodíkové a extrahovala se směsí dichlormethan/methanol (obj./obj. = 5/1, 50 ml x 3 Filtruje se odsáváním, koncentruje se za sníženého tlaku. Titulní sloučenina 15b se získá ve formě bezbarvého oleje (35 g, výtěžek: 85 procent).
K míchanému roztoku S-isoserinu (4,0 g, 0,038 mol) v dioxanu:H20 (100 ml, 1:1 obj./obj.) při 0 °C byl přidán N-methylmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol) a následně BoC20 (11,28 ml, 0,049 mol) a reakce byla míchána přes noc s postupným zahříváním na teplotu místnosti.Poté byl přidán glycin (1,0 g, 0,013 mol) a reakce byla míchána po dobu 20 minut.Reakce byla ochlazena na 0 °C a nasycený vod.Přidá se NaHC03 (75 ml).Vodná vrstva byla promyta ethylacetátem (2 x 60 ml) a poté okyselena na pH 1 pomocí NaHS04.Tento roztok se poté extrahuje ethylacetátem (3 x 70 ml) a tyto spojené organické vrstvy se suší nad Na2S04, filtrují se a koncentrují se do sucha, čímž se získá požadovaná kyselina N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxypropanová. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5% výtěžek): 'H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m 2H, 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C NMR (IO0 MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
kyselina N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxypropionová;K míchanému roztoku S-isoserinu (4,0 g, 0,038 mol) v dioxanu:H20 (100 ml, 1:1 obj./obj.) při 0 °C byl přidán N-methylmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol) a následně BoC20 (11,28 ml, 0,049 mol) a reakce byla míchána přes noc s postupným zahříváním na teplotu místnosti.Poté byl přidán glycin (1,0 g, 0,013 mol) a reakce byla míchána po dobu 20 minut.Reakce byla ochlazena na 0 °C a nasycený vod.Přidá se NaHC03 (75 ml).Vodná vrstva byla promyta ethylacetátem (2 x 60 ml) a poté okyselena na pH 1 pomocí NaHS04.Tento roztok se poté extrahuje ethylacetátem (3 x 70 ml) a tyto spojené organické vrstvy se suší nad Na2S04, filtrují se a koncentrují se do sucha, čímž se získá požadovaná kyselina N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxypropanová. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5% výtěžek): 'H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m 2H, 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.