57561-39-4 N-Boc-N-methyl-aminoethanol

K roztoku 2-(methylamino)ethanolu (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) v CH2CI2 (20 ml) byl přidán Boc20 (1,48 g, 6,79 mmol) a následovalo míchání při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny.Reakční roztok byl extrahován solankou a CH2CI2.Takto získaná organická vrstva se suší nad MgS04 a filtruje se.Poté byl filtrát zakoncentrován ve vakuu za získání předmětné sloučeniny (bezbarvý olej, kvantitativní);'H NMR (200 MHz, CDC13) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);hmotnostní spektrum m/e (relativní intenzita) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Příklad 38;N1-(3-Fluor-4-(2-(1-(2-(methylamino)ethyl)-1 H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)fenyl)-N3 -(2-methoxyfenyl)malonamidu (96);Krok 1: terc-Butyl-2-hydroxyethyl(methyl)karbamát (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) K roztoku 2-(methylamino)ethanolu (5,0 g, 67 mmol) v THF (50 ml) při teplotě místnosti byl přidán Boc20 (15,7 g, 72 mmol) a reakční směs byla míchána při teplotě místnosti po dobu 4 hodin.Reakční směs byla zakoncentrována do sucha a titulní sloučenina 97 byla použita přímo v dalším kroku bez dalšího čištění (11,74 g, 100% výtěžek).MS (m/z): 176,2 (M+H).
Příprava l-2-[4-brom-2-(4-oxo-2-ftiotaioxolhiazolidin-5-ylidenemefliyl)fenoxy]efliyl-3-efliyl-l-methylmočoviny (Compoiotamd 161) Krok 1: Syntéza t-butyl2- hydroxyethylmethylkarbamát;K roztoku 2-(methylamino)ethanolu (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) v CH2CI2 (20 ml) byl přidán BoC20 (1,48 g, 6,79 mmol) a následovalo míchání při teplotě místnosti po dobu 1 hodiny.Reakční roztok byl extrahován solankou a CH2CI2.Takto získaná organická vrstva se suší nad MgS04 a filtruje se.Poté se filtrát koncentroval ve vakuu, aby se získala předmětná sloučenina (bezbarvý olej, kvantitativní);1HNMR (200 MHz, CDC13) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H); 1,45 (s, 9H);hmotnostní spektrum m/e (relativní intenzita) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(methylamino)ethanol (90,1 g, 1,2 mol) byl rozpuštěn v 1,2 1 methylenchloridu a za míchání při 0 °C byl pomalu přidán BoC20 (218 g, 1 mol) a poté při teplotě místnosti po dobu 3 hodin.Reakční směs se postupně promyje 700 ml vodného roztoku nasyceného chloridu amonného a 300 ml vody.Promytá směs byla dehydratována za použití bezvodého síranu sodného a zahuštěna za sníženého tlaku, čímž byla získána sloučenina (a) (175 g, 1 mol, 100 %) ve formě oleje bez zabarvení. TLC: Rf = 0,5 (50 % EtOAc v Hex) vizualizováno Ce-Mo barvivem1H NMR (600 MHz, CDC13) delta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, 1H), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(methylamino)ethanolu bylo rozpuštěno v 1,2 1 methylenchloridu, pomalu bylo přidáno 218 g (1 mol) Boc20, zatímco výsledný roztok byl míchán při 0 °C a výsledný roztok byl míchán při teplotě 0 °C. při pokojové teplotě po dobu 3 hodin.Reakční směs byla postupně promyta 700 ml nasyceného vodného roztoku chloridu amonného a 300 ml vody, dehydratována pomocí bezvodého síranu sodného a poté zahuštěna za sníženého tlaku, čímž bylo získáno 175 g (1 mol) sloučeniny achromového oleje chráněné Boc skupina (výtěžek: 100 %).'H NMR (600 MHz, CDC13) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0,514 mol) získané sloučeniny se rozpustí v 1,5 1 tetrahydrofuranu, 88,0 g (539 mol) N- Přidá se hydroxyftalimid a 141 g (0,539 mol) trifenylfosfinu, pomalu se přidá 106 ml (0,539 mol) diisopropylazodikarboxylátu za míchání výsledného roztoku při 0 °C a výsledný roztok se míchá 3 hodiny, přičemž se jeho teplota zvyšuje. na pokojovou teplotu.Po zahuštění reakční směsi za sníženého tlaku bylo přidáno 600 ml isopropyletheru, výsledný roztok byl míchán při 0 °C po dobu 1 hodiny a bílý pevný trifenylfosfinoxid byl odfiltrován.Pevná látka byla promyta 200 ml isopropyletheru ochlazeného na 0 °C a shromážděna s prvním filtrátem a výsledný filtrát byl zahuštěn za sníženého tlaku, čímž bylo získáno 198 g směsi sloučeniny XX a diisopropylhydrazodikarboxylátu ve směšovacím poměru 10 až 15 %. (výtěžek: 120 %).'H NMR (600 MHz, CDC13) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d J = 15,0 Hz, 3 H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9 H)